Parcours Organic synthesis 2e année

Course outline:

The principle of asymmetric synthesis is presented and illustrated by examples of asymmetric reduction of carbonyl, imines, alkenes, asymmetric oxydations, stereoselective alkylations, aldol reactions and stereoselective allylations. This asymmetric reaction toolbox set the basic knowledge to generate enantioenriched compounds, crucial for organic chemists. This course is also illustrated by the study of natural products asymmetric synthesis.

Details:

I. Principle of asymmetric synthesis, reminder on enantiomeric excess and absolute configuration, catalysis
II. Enantioselective reduction of C=O, C=N and C=C bonds
III. Asymmetric oxidation
IV. Enantioselective (2+1) and (4+2) cycloadditions
V. Enolates Formations; Stereoselective Alkylations, Stereoselective Aldol Reactions
VI. Stereoselective Allylations

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It is recognized that a large number of bioactive compounds are cyclic molecules containing one or several heteroatoms (N, O, S, …). In this course, the chemical properties of the most representative 6- and 5-membered rings and the major methods used for their synthesis will be reviewed. Especially, methods using organometallic chemistry will be discussed. Nomenclature rules will also be explained and exemplified.

Details:

I. Introduction General presentation and definitions
II. Nomenclature Rules
III. Structures of Heterocycles Structure-reactivity relationships
IV. Common Reaction Types in Aromatic Heterocyclic Chemistry Electrophilic substitution, Nucleophilic substitution, Organometallic Heterocyclic Chemistry
V. General Strategies for Heterocycle Synthesis
VI. Typical reactivity and Synthesis of 6-membered rings Pyridine, Benzopyridines, Diazines
VII. Typical reactivity and Synthesis of 5-membered rings Pyrrole, Furan, Thiophene, Azoles and their Benzofused analogs
VIII. Reactivity of Purines A combination of the 6- and 5-membered rings reactivity

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Students will develop knowledge of the chemical development of a bioactive compound in the pharmaceutical or crop science industries, from milligrams to tons: how the discovery chemistry synthesis route evolves into a manufacturing process.

They will develop further skills in analyzing and communicating informations, working individually and in teams.

Course outline:

The chemical development of a bioactive compound is first addressed through an open discussion.

Students then work individually and in small teams to gather informations from selected publications in english. Their reports to the class allow all students to discover important aspects of chemical development.

The topic is later on presented extensively by professionals from the industry (lectures).

Tutorials dealing especially with the safety of chemical processes and the analysis of synthetic routes complete the course.

French is the teaching language.

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Course outline:

The total synthesis of a complex organic molecule, such as a drug or a bio-active natural product, may be a difficult task, especially if it contains a large number of carbon atoms, many functions (or, indeed, no function at all) and/or rings of various size. The way leading to the final target may be even harder to find if lots of stereogenic centers are present. Strategies to overcome such difficulties will be presented, both in a general perspective and in a series of examples selected whether for their interest in the history of total synthesis, or because they are representative of the most recent developments in the field.

Details:

1- General strategy
2- Alkene synthesis
3- Three-membered rings
4- Four-membered rings
5- Five-membered rings
6- Six-membered rings
7- Larger rings
8- Condensed rings
9- Silicon chemistry
10- Rearrangements

Throughout these chapters, lots of representative total syntheses (ca. 50) will be outlined, e.g. pheromones, morphine, taxol, penicillin, oseltamivir (Tamiflu), chlorophyll A …

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Green chemsitry is a major evolution in organic chemistry for more efficient, sustainable transformations while minimizing by-products, solvents and waste. In this course, the 12 principle of green chemistry will be presented and illustrated through dedicated chapters to: solvents, catalysis, biotransformation, flow chemistry, organocatalysis and multicomponent and cascade reactions.

Details:

I – Introduction: History, E-factor, 12 principles
II- Solvents: greener solvent, no solvent, water, supercritical CO2, Ionic liquids,
III- Biocatalysis – Biomass
IV- Solids supported reaction/reagents, flow chemistry
V- Microwaves
VI- Multicomponent and cascade reactions
VII- Organocatalysis

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Exploration des relations entre structure chimique et propriétés pharmacologiques

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Course outline:

Introduction au management de l’Hygiène, la Sécurité, l’Environnement au travail : aspects réglementaires (code du travail et code de l’environnement), principes d’évaluation des risques, Installations Classées pour la Protection de l’Environnement, prévention des risques au travail et environnementaux : en particulier en ce qui concerne le risque incendie, le risque électrique et les risques chimiques (étiquetage, FDS, dangers, équipements de protection, transport de matière dangereuse, etc…).

Details:

1. Prévention des risques professionnels
2. Prévention des risques environnementaux
3. Les risques chimiques
4. Le risque incendie
5. Le risque électrique

Skills: Connaissance :
- des obligations en sécurité au travail (employeur et salariés),
- de techniques de prévention des risques,
- d’impacts environnementaux liés aux activités industrielles.

Gestion comptable:

Organisation du cours :

Les séances seront articulées autour d’une simulation de gestion pour aborder progressivement et empiriquement les notions suivantes :

1. Le Bilan
2. Le compte de résultat et la trésorerie
3. Les coûts de revient et les marges
4. Les seuils de rentabilité

Objectifs :
- S’approprier le vocabulaire de la comptabilité
- Savoir lire les documents comptables : bilan, compte de résultat
- Savoir analyser les principaux résultats financiers : rentabilité, solvabilité.
- Savoir calculer un coût de revient simple
- Savoir déterminer un seuil de rentabilité.

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Course outline:

Chemistry being an experimental science, practice in the laboratory is a fundamental teaching in the chemistry curriculum.
The first two days will consist of re-examining every basic purification techniques used in the organic lab (distillation, extraction, recrystallization, chromatography). The remaining of the lab period will consist in carrying out of a multistep organic synthesis.

Details:

I. Purification techniques
II. Multistep organic reactions using inert atmosphere techniques and handling of sensitive reagents.

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Cette unité d’enseignement de 3 ECTS est enseignée en Français et est divisée en trois grandes parties : Gestion de projet, Propriété industrielle, Plans d’expérience.

Gestion de projet

Le cours se compose de deux parties :

1. Communication qui est la poursuite de l’UE Communication tools pour approfondir la connaissance de soi et savoir se présenter lors d’un entretien de recrutement

2. Gestion de projet: Initiation à la gestion entrepreneurial permettant d’avoir un aperçu des outils de gestion de projets, des bases en gestion
et en entrepreneuriat.

Propriété industrielle

Résumé du cours : principes fondamentaux des droits de propriété intellectuelle : conditions, effets et exceptions des droits de brevet, savoir-faire, marque, dessin et modèle, obtentions végétales, topographie des semi-conducteurs, de la contrefaçon.

Détails :
Droit du brevet : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du brevet, national et européen.
Droit de la marque : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites de la marque, nationale et européenne.
Droit des dessins et modèles: conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du titre, national et européen.
Principes des topographies de semi-conducteur, obtention végétales, droit d’auteur.
L’action en contrefaçon : la preuve, les démarches, les résultats.

Plans d’expériences

Résumé du cours : Le cours traite des principaux plans d’expériences habituellement rencontrés (plan factoriels complet, plan factoriels fractionnaire, plans pour surface de réponses). L’analyse statistique des plans d’expériences sera également abordée.

Détails : Le cours est constitué des 4 items suivant :

• Les plans factoriels complets
• Les plans factoriels fractionnaires
• Plan pour surface de réponses
• Traitement statistique des plans d’expériences

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Course outline:

The principle of asymmetric synthesis is presented and illustrated by examples of asymmetric reduction of carbonyl, imines, alkenes, asymmetric oxydations, stereoselective alkylations, aldol reactions and stereoselective allylations. This asymmetric reaction toolbox set the basic knowledge to generate enantioenriched compounds, crucial for organic chemists. This course is also illustrated by the study of natural products asymmetric synthesis.

Details:

I. Principle of asymmetric synthesis, reminder on enantiomeric excess and absolute configuration, catalysis
II. Enantioselective reduction of C=O, C=N and C=C bonds
III. Asymmetric oxidation
IV. Enantioselective (2+1) and (4+2) cycloadditions
V. Enolates Formations; Stereoselective Alkylations, Stereoselective Aldol Reactions
VI. Stereoselective Allylations

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It is recognized that a large number of bioactive compounds are cyclic molecules containing one or several heteroatoms (N, O, S, …). In this course, the chemical properties of the most representative 6- and 5-membered rings and the major methods used for their synthesis will be reviewed. Especially, methods using organometallic chemistry will be discussed. Nomenclature rules will also be explained and exemplified.

Details:

I. Introduction General presentation and definitions
II. Nomenclature Rules
III. Structures of Heterocycles Structure-reactivity relationships
IV. Common Reaction Types in Aromatic Heterocyclic Chemistry Electrophilic substitution, Nucleophilic substitution, Organometallic Heterocyclic Chemistry
V. General Strategies for Heterocycle Synthesis
VI. Typical reactivity and Synthesis of 6-membered rings Pyridine, Benzopyridines, Diazines
VII. Typical reactivity and Synthesis of 5-membered rings Pyrrole, Furan, Thiophene, Azoles and their Benzofused analogs
VIII. Reactivity of Purines A combination of the 6- and 5-membered rings reactivity

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Course outline:

The total synthesis of a complex organic molecule, such as a drug or a bio-active natural product, may be a difficult task, especially if it contains a large number of carbon atoms, many functions (or, indeed, no function at all) and/or rings of various size. The way leading to the final target may be even harder to find if lots of stereogenic centers are present. Strategies to overcome such difficulties will be presented, both in a general perspective and in a series of examples selected whether for their interest in the history of total synthesis, or because they are representative of the most recent developments in the field.

Details:

1- General strategy
2- Alkene synthesis
3- Three-membered rings
4- Four-membered rings
5- Five-membered rings
6- Six-membered rings
7- Larger rings
8- Condensed rings
9- Silicon chemistry
10- Rearrangements

Throughout these chapters, lots of representative total syntheses (ca. 50) will be outlined, e.g. pheromones, morphine, taxol, penicillin, oseltamivir (Tamiflu), chlorophyll A …

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Green chemsitry is a major evolution in organic chemistry for more efficient, sustainable transformations while minimizing by-products, solvents and waste. In this course, the 12 principle of green chemistry will be presented and illustrated through dedicated chapters to: solvents, catalysis, biotransformation, flow chemistry, organocatalysis and multicomponent and cascade reactions.

Details:

I – Introduction: History, E-factor, 12 principles
II- Solvents: greener solvent, no solvent, water, supercritical CO2, Ionic liquids,
III- Biocatalysis – Biomass
IV- Solids supported reaction/reagents, flow chemistry
V- Microwaves
VI- Multicomponent and cascade reactions
VII- Organocatalysis

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Course outline:

Common modelling methods based on classical (MM, MD) and quantal (HF, DFT) approaches are addressed and their application are illustrated during lectures. Three computational labs are made to make students familiar with the application of these methods.

Details:

I. Lect1- Introduction: The potential energy surface
II. Lect2- Molecular Mechanics, Forcefield methods
III. Lab1- Forcefield methods, exploration of a potential energy surface
IV. Lect3- Ab initio methods, the self-consistent field, basis sets, density functional theory and applications
V. Lab2- ab initio methods: electron structure, reactivity
VI. Lect4- Molecular Dynamics simulations
VII. Lab3- Molecular Dynamics Simulations

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Exploration des relations entre structure chimique et propriétés pharmacologiques

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Students will develop knowledge of the chemical development of a bioactive compound in the pharmaceutical or crop science industries, from milligrams to tons: how the discovery chemistry synthesis route evolves into a manufacturing process.

They will develop further skills in analyzing and communicating informations, working individually and in teams.

Course outline:

The chemical development of a bioactive compound is first addressed through an open discussion.

Students then work individually and in small teams to gather informations from selected publications in english. Their reports to the class allow all students to discover important aspects of chemical development.

The topic is later on presented extensively by professionals from the industry (lectures).

Tutorials dealing especially with the safety of chemical processes and the analysis of synthetic routes complete the course.

French is the teaching language.

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Course outline:

This course describes synthetic approaches and methods for: the synthesis of library of small[1]molecules, the assembly of peptide and analogs, the engineering of molecular conjugates of biomolecules, and the applications of that family of molecules in therapeutics, diagnostics and nanotechnologies (i.e. biosensors).

Details:

1/ Peptides and protein engineering

I.Structural aspects

II.Synthetic strategies (SPPS, fragment synthesis, native ligation)

III.Applications in vectorization (Monoclonal antibodies, cell-penetrating peptides, peptide ligands, nanoparticles)

IV.Antimicrobial peptides, toxins

V.Pseudopeptides

2/ Chemical ligation

I. The different reactions

II.Multiple chemoselective ligations

III.Installing bioorthogonal functionality into target biomolecules

IV.In vivo click chemistry

3/ Combinatorial chemistry

I. Drug Discovery

II.Synthetic strategies (combinatorial vs parallel synthesis; solid vs supported synthesis)

III.Dynamic Combinatorial Chemistry / Target guided synthesis

4/ Biosensors

I. Medicinal, environment and food safety applications

II.Biomolecules for molecular recognition

III.Chemical modifications for immobilization and transduction

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Cette unité d’enseignement de 3 ECTS est enseignée en Français et est divisée en trois grandes parties : Gestion de projet, Propriété industrielle, Plans d’expérience.

Gestion de projet

Le cours se compose de deux parties :

1. Communication qui est la poursuite de l’UE Communication tools pour approfondir la connaissance de soi et savoir se présenter lors d’un entretien de recrutement

2. Gestion de projet: Initiation à la gestion entrepreneurial permettant d’avoir un aperçu des outils de gestion de projets, des bases en gestion
et en entrepreneuriat.

Propriété industrielle

Résumé du cours : principes fondamentaux des droits de propriété intellectuelle : conditions, effets et exceptions des droits de brevet, savoir-faire, marque, dessin et modèle, obtentions végétales, topographie des semi-conducteurs, de la contrefaçon.

Détails :
Droit du brevet : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du brevet, national et européen.
Droit de la marque : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites de la marque, nationale et européenne.
Droit des dessins et modèles: conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du titre, national et européen.
Principes des topographies de semi-conducteur, obtention végétales, droit d’auteur.
L’action en contrefaçon : la preuve, les démarches, les résultats.

Plans d’expériences

Résumé du cours : Le cours traite des principaux plans d’expériences habituellement rencontrés (plan factoriels complet, plan factoriels fractionnaire, plans pour surface de réponses). L’analyse statistique des plans d’expériences sera également abordée.

Détails : Le cours est constitué des 4 items suivant :

• Les plans factoriels complets
• Les plans factoriels fractionnaires
• Plan pour surface de réponses
• Traitement statistique des plans d’expériences

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L'objet du stage de Master 2 est de recruter l'ensemble des connaissances théoriques et pratiques acquises par l'étudiant depuis la Licence pour participer à un projet de recherche ou de R&D dans un laboratoire (parcours R) ou une entreprise (parcours P). Une mission clairement identifiée sera confiée au stagiaire, qui sera en charge d'une part de son accomplissement, d'autre part de la présentation des méthodes mises en oeuvres et des résultats obtenus dans un rapport écrit et via une ou des présentations orales.

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The syllabus of the English course in M2 aims at enabling students to validate 3 competences that will be essential for their working life or for their doctoral studies in the future, at the B2 level: 1°) CAN give a clear presentation on a familiar topic, and CAN answer predictable or factual questions 2°) CAN find relevant information and essential points in written texts 3°) CAN make simple notes that are of reasonable use for essay or revision purposes, capturing most important points." (CEF, appendix D). Reading comprehension can be validated in M1. The course contents are linked to the students' fields of studies.

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Choix d'un ETC si niveau anglais >= B2

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L'objet du stage de Master 2 est de recruter l'ensemble des connaissances théoriques et pratiques acquises par l'étudiant depuis la Licence pour participer à un projet de recherche ou de R&D dans un laboratoire (parcours R) ou une entreprise (parcours P). Une mission clairement identifiée sera confiée au stagiaire, qui sera en charge d'une part de son accomplissement, d'autre part de la présentation des méthodes mises en oeuvres et des résultats obtenus dans un rapport écrit et via une ou des présentations orales.

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L'objet du stage de Master 2 est de recruter l'ensemble des connaissances théoriques et pratiques acquises par l'étudiant depuis la Licence pour participer à un projet de recherche ou de R&D dans un laboratoire (parcours R) ou une entreprise (parcours P). Une mission clairement identifiée sera confiée au stagiaire, qui sera en charge d'une part de son accomplissement, d'autre part de la présentation des méthodes mises en oeuvres et des résultats obtenus dans un rapport écrit et via une ou des présentations orales.

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The syllabus of the English course in M2 aims at enabling students to validate 3 competences that will be essential for their working life or for their doctoral studies in the future, at the B2 level: 1°) CAN give a clear presentation on a familiar topic, and CAN answer predictable or factual questions 2°) CAN find relevant information and essential points in written texts 3°) CAN make simple notes that are of reasonable use for essay or revision purposes, capturing most important points." (CEF, appendix D). Reading comprehension can be validated in M1. The course contents are linked to the students' fields of studies.

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Choix d'un ETC si niveau anglais >= B2

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