Organic synthesis 2nd year

Course outline:

The principle of asymmetric synthesis is presented and illustrated by examples of asymmetric reduction of carbonyl, imines, alkenes, asymmetric oxydations, stereoselective alkylations, aldol reactions and stereoselective allylations. This asymmetric reaction toolbox set the basic knowledge to generate enantioenriched compounds, crucial for organic chemists. This course is also illustrated by the study of natural products asymmetric synthesis.

Details:

I. Principle of asymmetric synthesis, reminder on enantiomeric excess and absolute configuration, catalysis
II. Enantioselective reduction of C=O, C=N and C=C bonds
III. Asymmetric oxidation
IV. Enantioselective (2+1) and (4+2) cycloadditions
V. Enolates Formations; Stereoselective Alkylations, Stereoselective Aldol Reactions
VI. Stereoselective Allylations

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Course outline:

The total synthesis of a complex organic molecule, such as a drug or a bio-active natural product, may be a difficult task, especially if it contains a large number of carbon atoms, many functions (or, indeed, no function at all) and/or rings of various size. The way leading to the final target may be even harder to find if lots of stereogenic centers are present. Strategies to overcome such difficulties will be presented, both in a general perspective and in a series of examples selected whether for their interest in the history of total synthesis, or because they are representative of the most recent developments in the field.

Details:

1- General strategy
2- Alkene synthesis
3- Three-membered rings
4- Four-membered rings
5- Five-membered rings
6- Six-membered rings
7- Larger rings
8- Condensed rings
9- Silicon chemistry
10- Rearrangements

Throughout these chapters, lots of representative total syntheses (ca. 50) will be outlined, e.g. pheromones, morphine, taxol, penicillin, oseltamivir (Tamiflu), chlorophyll A …

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It is recognized that a large number of bioactive compounds are cyclic molecules containing one or several heteroatoms (N, O, S, …). In this course, the chemical properties of the most representative 6- and 5-membered rings and the major methods used for their synthesis will be reviewed. Especially, methods using organometallic chemistry will be discussed. Nomenclature rules will also be explained and exemplified.

Details:

I. Introduction General presentation and definitions
II. Nomenclature Rules
III. Structures of Heterocycles Structure-reactivity relationships
IV. Common Reaction Types in Aromatic Heterocyclic Chemistry Electrophilic substitution, Nucleophilic substitution, Organometallic Heterocyclic Chemistry
V. General Strategies for Heterocycle Synthesis
VI. Typical reactivity and Synthesis of 6-membered rings Pyridine, Benzopyridines, Diazines
VII. Typical reactivity and Synthesis of 5-membered rings Pyrrole, Furan, Thiophene, Azoles and their Benzofused analogs
VIII. Reactivity of Purines A combination of the 6- and 5-membered rings reactivity

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Course outline:

The main part of the course deals with the chemical development of an active ingredient (i.e. pharmaceutical ingredient or agrochemical) from milligrams to tons: how the discovery chemistry synthesis route evolves into a manufacturing process. Besides, several lessons aim to revive prior knowledge of industrial
organic chemistry, with emphasis on the connections between raw materials, commodity chemicals and applications.

Details:

- The chemical development of a bioactive compound is first addressed through an open discussion. Students then work individually and in small teams to gather informations from selected publications. Their reports to the class allow all students to discover important aspects of chemical development. The topic is later on presented extensively by professionals from the industry (lectures). Tutorials dealing especially with the safety of chemical processes complete the course.

- After a brief overview of the business sectors related to chemistry and the sources of organic chemicals (petroleum, coal, biomass), selected end products are traced back to the commodity chemical they are synthesized from, and further to the raw materials (quiz and lectures).

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Green chemsitry is a major evolution in organic chemistry for more efficient, sustainable transformations while minimizing by-products, solvents and waste. In this course, the 12 principle of green chemistry will be presented and illustrated through dedicated chapters to: solvents, catalysis, biotransformation, flow chemistry, organocatalysis and multicomponent and cascade reactions.

Details:

I – Introduction: History, E-factor, 12 principles
II- Solvents: greener solvent, no solvent, water, supercritical CO2, Ionic liquids,
III- Biocatalysis – Biomass
IV- Solids supported reaction/reagents, flow chemistry
V- Microwaves
VI- Multicomponent and cascade reactions
VII- Organocatalysis

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Details:

A. Molécules bioactives et médicaments : modes d’action et conceptions (5 cours, Benjamin Boucherle, UFR de Pharmacie)

Le médicament (1 cours) :
Définition et généralités ; Processus de recherche et développement des médicaments ; De la cible au candidat médicament préclinique ; Les essais cliniques ; Aspects règlementaires (AMM) ;
Petites molécules chimiques vs biomolécules

Introduction à la pharmacologie (3 cours)
Rappel de physiologie : Procaryote et eucaryote ; De la cellule à l’organisme
Pharmacologie : Définitions et concepts ; Ligand – cibles ; Agonistes et antagonistes ; Devenir in vivo des médicaments

Conception de médicament (1 cours)
Différents types de conception (basée sur le récepteur, basée sur le ligand, méthodes des fragments) ; Relation Structure-Activité ; Modélisation moléculaire (QSAR et amarrage moléculaire) ; Evaluations biochimiques des molécules bioactives

B. Exemple de grandes classe de médicaments
Objectifs : savoir reconnaitre les structures chimiques des molécules chefs de file étudiées, et reconnaitre les cibles biologiques des molécules chefs de file, connaitre le mécanisme d’action des molécules chefs de file.
Maitriser les approches de conception qui ont permis la mise au point de médicaments à partir de molécules chefs de file. Connaitre les éléments de bases liés à l’incidence de la métabolisation sur l’activité des molécules étudiées.
- Analgésiques (morphiniques et non morphiniques), Anesthésiques locaux, Anti-inflammatoires
- Médicaments du système nerveux central

C. Agents chimiothérapeutiques
Objectifs : à l'issue de ce cours, l'étudiant devra avoir une connaissance des éléments essentiels de la structure des principaux (ou principales familles de) principes actifs ainsi que de leur(s) cible(s) et leur(s) mécanisme(s) d'action(s).
- Anticancéreux : différentes approches, mécanismes d’action (agents alkylants, intercalants, nucléosides précurseurs d’inhibiteurs de la synthèse et de la modification de l’ADN, antimitotiques, etc....)
- Antiviraux : inhibiteurs de polymérases, de protéases…
- Antibiotiques :  sulfamides antibactériens, inhibiteurs de la synthèse des protéines, médicaments contre la tuberculose
- Antipaludéens

Objectifs :

à l'issue de ce cours, l'étudiant devra avoir une connaissance des éléments essentiels de la structure des principaux (ou principales familles de) principes actifs ainsi que de leur(s) cible(s) et leur(s) mécanisme(s) d'action(s).
- Anticancéreux : différentes approches, mécanismes d’action (agents alkylants, intercalants, nucléosides précurseurs d’inhibiteurs de la synthèse et de la modification de l’ADN, antimitotiques, etc....)
- Antiviraux : inhibiteurs de polymérases, de protéases…
- Antibiotiques :  sulfamides antibactériens, inhibiteurs de la synthèse des protéines, médicaments contre la tuberculose
- Antipaludéens

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Cette UE est enseignée en Français.

Introduction au management de l’Hygiène, la Sécurité, l’Environnement au travail : aspects réglementaires (code du travail et code de l’environnement), principes d’évaluation des risques, Installations Classées pour la Protection de l’Environnement, prévention des risques au travail et environnementaux : en particulier en ce qui concerne le risque incendie, le risque électrique et les risques chimiques (étiquetage, FDS, dangers, équipements de protection, transport de matière dangereuse, etc…).

Détails:

1. Prévention des risques professionnels
2. Prévention des risques environnementaux
3. Les risques chimiques
4. Le risque incendie
5. Le risque électrique

Connaissance :
- des obligations en sécurité au travail (employeur et salariés),
- de techniques de prévention des risques,
- d’impacts environnementaux liés aux activités industrielles.

Gestion comptable:

Organisation du cours :

Les séances seront articulées autour d’une simulation de gestion pour aborder progressivement et empiriquement les notions suivantes :

1. Le Bilan
2. Le compte de résultat et la trésorerie
3. Les coûts de revient et les marges
4. Les seuils de rentabilité

Objectifs :
- S’approprier le vocabulaire de la comptabilité
- Savoir lire les documents comptables : bilan, compte de résultat
- Savoir analyser les principaux résultats financiers : rentabilité, solvabilité.
- Savoir calculer un coût de revient simple
- Savoir déterminer un seuil de rentabilité.

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Cette unité d’enseignement de 3 ECTS est enseignée en Français et est divisée en trois grandes parties : Gestion de projet, Propriété industrielle, Plans d’expérience.

Gestion de projet

Le cours se compose de deux parties :

1. Communication qui est la poursuite de l’UE Communication tools pour approfondir la connaissance de soi et savoir se présenter lors d’un entretien de recrutement

2. Gestion de projet: Initiation à la gestion entrepreneurial permettant d’avoir un aperçu des outils de gestion de projets, des bases en gestion
et en entrepreneuriat.

Propriété industrielle

Résumé du cours : principes fondamentaux des droits de propriété intellectuelle : conditions, effets et exceptions des droits de brevet, savoir-faire, marque, dessin et modèle, obtentions végétales, topographie des semi-conducteurs, de la contrefaçon.

Détails :
Droit du brevet : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du brevet, national et européen.
Droit de la marque : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites de la marque, nationale et européenne.
Droit des dessins et modèles: conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du titre, national et européen.
Principes des topographies de semi-conducteur, obtention végétales, droit d’auteur.
L’action en contrefaçon : la preuve, les démarches, les résultats.

Plans d’expériences

Résumé du cours : Le cours traite des principaux plans d’expériences habituellement rencontrés (plan factoriels complet, plan factoriels fractionnaire, plans pour surface de réponses). L’analyse statistique des plans d’expériences sera également abordée.

Détails : Le cours est constitué des 4 items suivant :

• Les plans factoriels complets
• Les plans factoriels fractionnaires
• Plan pour surface de réponses
• Traitement statistique des plans d’expériences

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Course outline:

The principle of asymmetric synthesis is presented and illustrated by examples of asymmetric reduction of carbonyl, imines, alkenes, asymmetric oxydations, stereoselective alkylations, aldol reactions and stereoselective allylations. This asymmetric reaction toolbox set the basic knowledge to generate enantioenriched compounds, crucial for organic chemists. This course is also illustrated by the study of natural products asymmetric synthesis.

Details:

I. Principle of asymmetric synthesis, reminder on enantiomeric excess and absolute configuration, catalysis
II. Enantioselective reduction of C=O, C=N and C=C bonds
III. Asymmetric oxidation
IV. Enantioselective (2+1) and (4+2) cycloadditions
V. Enolates Formations; Stereoselective Alkylations, Stereoselective Aldol Reactions
VI. Stereoselective Allylations

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Course outline:

The total synthesis of a complex organic molecule, such as a drug or a bio-active natural product, may be a difficult task, especially if it contains a large number of carbon atoms, many functions (or, indeed, no function at all) and/or rings of various size. The way leading to the final target may be even harder to find if lots of stereogenic centers are present. Strategies to overcome such difficulties will be presented, both in a general perspective and in a series of examples selected whether for their interest in the history of total synthesis, or because they are representative of the most recent developments in the field.

Details:

1- General strategy
2- Alkene synthesis
3- Three-membered rings
4- Four-membered rings
5- Five-membered rings
6- Six-membered rings
7- Larger rings
8- Condensed rings
9- Silicon chemistry
10- Rearrangements

Throughout these chapters, lots of representative total syntheses (ca. 50) will be outlined, e.g. pheromones, morphine, taxol, penicillin, oseltamivir (Tamiflu), chlorophyll A …

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It is recognized that a large number of bioactive compounds are cyclic molecules containing one or several heteroatoms (N, O, S, …). In this course, the chemical properties of the most representative 6- and 5-membered rings and the major methods used for their synthesis will be reviewed. Especially, methods using organometallic chemistry will be discussed. Nomenclature rules will also be explained and exemplified.

Details:

I. Introduction General presentation and definitions
II. Nomenclature Rules
III. Structures of Heterocycles Structure-reactivity relationships
IV. Common Reaction Types in Aromatic Heterocyclic Chemistry Electrophilic substitution, Nucleophilic substitution, Organometallic Heterocyclic Chemistry
V. General Strategies for Heterocycle Synthesis
VI. Typical reactivity and Synthesis of 6-membered rings Pyridine, Benzopyridines, Diazines
VII. Typical reactivity and Synthesis of 5-membered rings Pyrrole, Furan, Thiophene, Azoles and their Benzofused analogs
VIII. Reactivity of Purines A combination of the 6- and 5-membered rings reactivity

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Green chemsitry is a major evolution in organic chemistry for more efficient, sustainable transformations while minimizing by-products, solvents and waste. In this course, the 12 principle of green chemistry will be presented and illustrated through dedicated chapters to: solvents, catalysis, biotransformation, flow chemistry, organocatalysis and multicomponent and cascade reactions.

Details:

I – Introduction: History, E-factor, 12 principles
II- Solvents: greener solvent, no solvent, water, supercritical CO2, Ionic liquids,
III- Biocatalysis – Biomass
IV- Solids supported reaction/reagents, flow chemistry
V- Microwaves
VI- Multicomponent and cascade reactions
VII- Organocatalysis

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Course outline:

Common modelling methods based on classical (MM, MD) and quantal (HF, DFT) approaches are addressed and their application are illustrated during lectures. Three computational labs are made to make students familiar with the application of these methods.

Details:

I. Lect1- Introduction: The potential energy surface
II. Lect2- Molecular Mechanics, Forcefield methods
III. Lab1- Forcefield methods, exploration of a potential energy surface
IV. Lect3- Ab initio methods, the self-consistent field, basis sets, density functional theory and applications
V. Lab2- ab initio methods: electron structure, reactivity
VI. Lect4- Molecular Dynamics simulations
VII. Lab3- Molecular Dynamics Simulations

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Details:

A. Molécules bioactives et médicaments : modes d’action et conceptions (5 cours, Benjamin Boucherle, UFR de Pharmacie)

Le médicament (1 cours) :
Définition et généralités ; Processus de recherche et développement des médicaments ; De la cible au candidat médicament préclinique ; Les essais cliniques ; Aspects règlementaires (AMM) ;
Petites molécules chimiques vs biomolécules

Introduction à la pharmacologie (3 cours)
Rappel de physiologie : Procaryote et eucaryote ; De la cellule à l’organisme
Pharmacologie : Définitions et concepts ; Ligand – cibles ; Agonistes et antagonistes ; Devenir in vivo des médicaments

Conception de médicament (1 cours)
Différents types de conception (basée sur le récepteur, basée sur le ligand, méthodes des fragments) ; Relation Structure-Activité ; Modélisation moléculaire (QSAR et amarrage moléculaire) ; Evaluations biochimiques des molécules bioactives

B. Exemple de grandes classe de médicaments
Objectifs : savoir reconnaitre les structures chimiques des molécules chefs de file étudiées, et reconnaitre les cibles biologiques des molécules chefs de file, connaitre le mécanisme d’action des molécules chefs de file.
Maitriser les approches de conception qui ont permis la mise au point de médicaments à partir de molécules chefs de file. Connaitre les éléments de bases liés à l’incidence de la métabolisation sur l’activité des molécules étudiées.
- Analgésiques (morphiniques et non morphiniques), Anesthésiques locaux, Anti-inflammatoires
- Médicaments du système nerveux central

C. Agents chimiothérapeutiques
Objectifs : à l'issue de ce cours, l'étudiant devra avoir une connaissance des éléments essentiels de la structure des principaux (ou principales familles de) principes actifs ainsi que de leur(s) cible(s) et leur(s) mécanisme(s) d'action(s).
- Anticancéreux : différentes approches, mécanismes d’action (agents alkylants, intercalants, nucléosides précurseurs d’inhibiteurs de la synthèse et de la modification de l’ADN, antimitotiques, etc....)
- Antiviraux : inhibiteurs de polymérases, de protéases…
- Antibiotiques :  sulfamides antibactériens, inhibiteurs de la synthèse des protéines, médicaments contre la tuberculose
- Antipaludéens

Objectifs :

à l'issue de ce cours, l'étudiant devra avoir une connaissance des éléments essentiels de la structure des principaux (ou principales familles de) principes actifs ainsi que de leur(s) cible(s) et leur(s) mécanisme(s) d'action(s).
- Anticancéreux : différentes approches, mécanismes d’action (agents alkylants, intercalants, nucléosides précurseurs d’inhibiteurs de la synthèse et de la modification de l’ADN, antimitotiques, etc....)
- Antiviraux : inhibiteurs de polymérases, de protéases…
- Antibiotiques :  sulfamides antibactériens, inhibiteurs de la synthèse des protéines, médicaments contre la tuberculose
- Antipaludéens

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Course outline:

The main part of the course deals with the chemical development of an active ingredient (i.e. pharmaceutical ingredient or agrochemical) from milligrams to tons: how the discovery chemistry synthesis route evolves into a manufacturing process. Besides, several lessons aim to revive prior knowledge of industrial
organic chemistry, with emphasis on the connections between raw materials, commodity chemicals and applications.

Details:

- The chemical development of a bioactive compound is first addressed through an open discussion. Students then work individually and in small teams to gather informations from selected publications. Their reports to the class allow all students to discover important aspects of chemical development. The topic is later on presented extensively by professionals from the industry (lectures). Tutorials dealing especially with the safety of chemical processes complete the course.

- After a brief overview of the business sectors related to chemistry and the sources of organic chemicals (petroleum, coal, biomass), selected end products are traced back to the commodity chemical they are synthesized from, and further to the raw materials (quiz and lectures).

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Course outline:

This course describes synthetic approaches and methods for: the synthesis of library of small[1]molecules, the assembly of peptide and analogs, the engineering of molecular conjugates of biomolecules, and the applications of that family of molecules in therapeutics, diagnostics and nanotechnologies (i.e. biosensors).

Details:

1/ Peptides and protein engineering

I.Structural aspects

II.Synthetic strategies (SPPS, fragment synthesis, native ligation)

III.Applications in vectorization (Monoclonal antibodies, cell-penetrating peptides, peptide ligands, nanoparticles)

IV.Antimicrobial peptides, toxins

V.Pseudopeptides

2/ Chemical ligation

I. The different reactions

II.Multiple chemoselective ligations

III.Installing bioorthogonal functionality into target biomolecules

IV.In vivo click chemistry

3/ Combinatorial chemistry

I. Drug Discovery

II.Synthetic strategies (combinatorial vs parallel synthesis; solid vs supported synthesis)

III.Dynamic Combinatorial Chemistry / Target guided synthesis

4/ Biosensors

I. Medicinal, environment and food safety applications

II.Biomolecules for molecular recognition

III.Chemical modifications for immobilization and transduction

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Cette unité d’enseignement de 3 ECTS est enseignée en Français et est divisée en trois grandes parties : Gestion de projet, Propriété industrielle, Plans d’expérience.

Gestion de projet

Le cours se compose de deux parties :

1. Communication qui est la poursuite de l’UE Communication tools pour approfondir la connaissance de soi et savoir se présenter lors d’un entretien de recrutement

2. Gestion de projet: Initiation à la gestion entrepreneurial permettant d’avoir un aperçu des outils de gestion de projets, des bases en gestion
et en entrepreneuriat.

Propriété industrielle

Résumé du cours : principes fondamentaux des droits de propriété intellectuelle : conditions, effets et exceptions des droits de brevet, savoir-faire, marque, dessin et modèle, obtentions végétales, topographie des semi-conducteurs, de la contrefaçon.

Détails :
Droit du brevet : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du brevet, national et européen.
Droit de la marque : conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites de la marque, nationale et européenne.
Droit des dessins et modèles: conditions de fond, de forme pour obtention du titre. Effets et limites du titre, national et européen.
Principes des topographies de semi-conducteur, obtention végétales, droit d’auteur.
L’action en contrefaçon : la preuve, les démarches, les résultats.

Plans d’expériences

Résumé du cours : Le cours traite des principaux plans d’expériences habituellement rencontrés (plan factoriels complet, plan factoriels fractionnaire, plans pour surface de réponses). L’analyse statistique des plans d’expériences sera également abordée.

Détails : Le cours est constitué des 4 items suivant :

• Les plans factoriels complets
• Les plans factoriels fractionnaires
• Plan pour surface de réponses
• Traitement statistique des plans d’expériences

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The aim of the M2 internship is to put all the theoretical and practical skills acquired by the students since their Bachelor's degrees into practice as they take part in a research or R&D project in a laboratory (program R) or company (program P). The students will be entrusted with a clearly identified mission, and they will be responsible, firstly, for its completion, and secondly, for the presentation of the methods implemented and results obtained in a written report and through one or more oral presentations.

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The syllabus of the English course in M2 aims at enabling students to validate 3 competences that will be essential for their working life or for their doctoral studies in the future, at the B2 level:

1°) CAN give a clear presentation on a familiar topic, and CAN answer predictable or factual questions

2°) CAN find relevant information and essential points in written texts

3°) CAN make simple notes that are of reasonable use for essay or revision purposes, capturing most important points." (CEF, appendix D).

Reading comprehension can be validated in M1.

The course contents are linked to the students' fields of studies.

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Choix d'un ETC si niveau anglais >= B2

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The aim of the M2 internship is to put all the theoretical and practical skills acquired by the students since their Bachelor's degrees into practice as they take part in a research or R&D project in a laboratory (program R) or company (program P). The students will be entrusted with a clearly identified mission, and they will be responsible, firstly, for its completion, and secondly, for the presentation of the methods implemented and results obtained in a written report and through one or more oral presentations.

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The syllabus of the English course in M2 aims at enabling students to validate 3 competences that will be essential for their working life or for their doctoral studies in the future, at the B2 level:

1°) CAN give a clear presentation on a familiar topic, and CAN answer predictable or factual questions

2°) CAN find relevant information and essential points in written texts

3°) CAN make simple notes that are of reasonable use for essay or revision purposes, capturing most important points." (CEF, appendix D).

Reading comprehension can be validated in M1.

The course contents are linked to the students' fields of studies.

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Choix d'un ETC si niveau anglais >= B2

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