UE Chimie organique

Programme : Cours / TD

Cours Magistraux :

Chapitre 1 : Stéréochimie statique approfondie (2 cours + 2 TD)

Centres stéréogènes autres que le carbone / Centres pseudo-asymétriques / Stéréochimie des composés polycycliques / Axes de chiralité / Analyse conformationnelle.

Chapitre 2 : Rappels de réactivité (1 cours)

Acidité, basicité, pKa en chimie organique / Degrés d'oxydation des fonctions organiques.

Chapitre 3 : Les réactions du carbone saturé (4 cours + 2 TD)

- Mécanismes de substitution et d’élimination : SN1, SN2, SNi, SN’, E1, E2 / Influence de la structure des substrats, des nucléophiles / Effets de solvants.

- Réactivité des composés halogénés : structure, polarisation, polarisabilité / Formation de liaisons carbone-hétéroélément: réaction avec les nucléophiles oxygénés, soufrés, azotés / Formation de liaisons carbone-carbone: déshydrohalogénation, déhalogénation, nucléophiles carbonés / Formation des organométalliques, propriétés basiques et nucléophiles.
- Réactivité des composés oxygénés, soufrés, azotés :

- Les alcools / Les thiols : Structure, acido-basicité / Réactions mettant en jeu la coupure de la liaison O-H / S-H: formation d’éthers, esters d’acides organiques et minéraux / Réactions des alcools sur les dérivés halogénés du soufre ou du phosphore / Oxydation.

- Les éthers et les époxydes : Caractère basique des éthers / Coupure des éthers / Ouvertures des époxydes.

- Les amines : Structure, acido-basicité / Nucléophilie: peralkylation, élimination d’Hoffman.

Chapitre 4 : Réactivité des hydrocarbures insaturés (2 cours + 2 TD)

- Additions électrophiles : Stabilité, nucléophilie des alcènes / Mécanismes d’addition via un carbocation, un ion ponté ; Addition d’hydracides, d’halogènes / Hydratation, oxymercuration. Hydroboration , réaction des alkylboranes / Dihydroxylation / Oxydation par les peracides / Ozonolyse.

Chapitre 5 : Réactivité des composés carbonylés (3 cours + 2 TD)

- Addition nucléophile sur les cétones et les aldéhydes,

- Mécanisme d’addition-Elimination : réactivité des acides carboxyliques et dérivés.

Travaux Dirigés :

Exercices d'application.

Travail préparatoire, travail en ilot, rendu de travail personnel.

Travaux Pratiques :

Travail préparatoire, comptes-rendus.

Programme des TP de Chimie Organique (4 TP de 5 heures) :

- Réaction de Cannizarro (extractions, distillation, recristallisation) sur 2 séances.

- Réaction de Knoeveanagel (utilisation du Dean-Stark, recristallisation).

- Oxydation d’un alcool (entrainement à la vapeur, distillation).

Bibliographie

https://cours.univ-grenoble-alpes.fr/course/view.php?id=7191

• Savoir déterminer la configuration absolue d’un centre stéréogène quelconque.
• Maitriser la notion d’équilibres conformationnels
• Maitriser les mécanismes réactionnels SN, E, AE, réactivité des halogénures, alcools, thiols, éthers, amines.
• Connaitre la réactivité des composés carbonylés.

CHI101, CHI201, CHI306

Avoir des notions de nomenclature, savoir dessiner un équilibre conformationnel de cyclohexanes substitués ; avoir des notions de base de stéréochimie (énantiomères, diastéréomères), savoir déterminer la configuration d’un centre stéréogène (atome de carbone) et de doubles liaisons ; Liaison chimique ; effets électroniques ; connaître les mécanismes de substitution nucléophile (1 et 2), d’élimination (1 et 2), d’addition électrophile.

Découvrir les outils permettant de caractériser et d’identifier les molécules organiques ainsi que les réactivités présentées par molécules. Approfondir ses compétences sur la réactivité en chimie organique, à travers une approche des différentes classes de produits organiques par fonction. Au-delà, savoir tenir compte des facteurs structuraux, des effets de solvants..., appréhender la sélectivité des réactions.

Chimie organique, Clayden, Greeves, Warren, Wothers, de Boeck Eds, Oxford University press, 2001.