UE Chimie organique

Diplômes intégrant cet élément pédagogique :

Descriptif

Programme : Cours / TD
Chapitre 1 : Stéréochimie statique approfondie (2 cours + 2 TD)
Centres stéréogènes autres que le carbone / Centres pseudo-asymétriques / Stéréochimie des composés polycycliques / Axes de chiralité / Analyse conformationnelle.
Chapitre 2 : Les réactions au carbone saturé (3 cours + 1 TD)
- Introduction à la réactivité : Acidité, basicité, pKa en chimie organique / Degrés d'oxydation des fonctions organiques.
- Mécanismes de substitution et d’élimination : SN1, SN2, SNi, SN’, E1, E2 / Influence de la structure des substrats, des nucléophiles / Effets de solvants.
Chapitre 3 : Les composés halogénés (2 cours + 1 TD)
Structure, polarisation, polarisabilité / Formation de liaisons carbone-hétéroélément: réaction avec les nucléophiles oxygénés, soufrés, azotés / Formation de liaisons carbone-carbone: déshydrohalogénation, déhalogénation, nucléophiles carbonés / Formation des organométalliques, propriétés basiques et nucléophiles.
Chapitre 4 : Les composés oxygénés, soufrés, azotés (3 cours + 2 TD)
- Les alcools / Les thiols : Structure, acido-basicité / Réactions mettant en jeu la coupure de la liaison O-H / S-H: formation d’éthers, esters d’acides organiques et minéraux / Réactions des alcools sur les dérivés halogénés du soufre ou du phosphore / Oxydation.
- Les éthers et les époxydes : Caractère basique des éthers / Coupure des éthers / Ouvertures des époxydes.
- Les amines : Structure, acido-basicité / Nucléophilie: peralkylation, élimination d’Hoffman.
Chapitre 5 : Réactivité des hydrocarbures insaturés (2 cours + 2 TD)
- Additions électrophiles : Stabilité, nucléophilie des alcènes / Mécanismes d’addition via un carbocation, un ion ponté.
- Les alcènes : Addition d’hydracides, d’halogènes / Hydratation, oxymercuration.
Hydroboration , réaction des alkylboranes / Dihydroxylation / Oxydation par les peracides / Ozonolyse.
- Les alcynes : Structure, acidité / Obtention d’organométalliques / Hydratation / Réductions: catalytique, par les métaux dissous.

Programme des TP de Chimie Organique (4 TP de 5 heures) :
-Réaction de Cannizarro (extractions, distillation, recristallisation) sur 2 séances
-Réaction de Knoeveanagel (utilisation du Dean-Stark, recristallisation)
-Oxydation d’un alcool (entrainement à la vapeur, distillation).

Pré-requis

S1- Structure de la matière (CHI101), S2- Chimie Générale (CHI201), S4 - Spectroscopie et réactivité en chimie organique (CHI402)

Compétences visées

Découvrir les outils permettant de caractériser et d’identifier les molécules organiques ainsi que les réactivités présentées par molécules. Approfondir ses compétences sur la réactivité en chimie organique, à travers une approche des différentes classes de produits organiques par fonction. Au-delà, savoir tenir compte des facteurs structuraux, des effets de solvants..., appréhender la sélectivité des réactions.

Bibliographie

Chimie organique, Clayden, Greeves, Warren, Wothers, de Boeck Eds, Oxford University press, 2001.

Modalités de contrôle des connaissances

Session 1 ou session unique - Contrôle de connaissances

NatureTypeNature d'évaluationDurée (min)Coeff.
TPCC Ecrit - rapport6025%
UECC Ecrit - devoir maison6015%
UECT Ecrit - devoir surveillé12060%

Session 2 - Contrôle de connaissances

NatureTypeNature d'évaluationDurée (min)Coeff.
UECT Ecrit et/ou Oral12075%

Informations complémentaires

Méthode d'enseignement : En présence
Langue(s) : Français